D-（一）-酒石酸二酰胺在不对称氧化合成埃索美拉唑中的应用，第十三届全国应用化学会议论文集（2013.8.23~26，长春）-中国聚合物网,论文下载

D-（一）-酒石酸二酰胺在不对称氧化合成埃索美拉唑中的应用

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关键词：

D-（一）一酒石酸二酰胺不对称氧化埃索美拉唑

资料大小：

225K

所属学科：

分子表征

来源：

第十三届全国应用化学会议论文集（2013.8.23~26，长春）

简介：

药物埃索美拉唑为奥美拉唑的左旋异构体，与奥美拉唑相比具有强烈而持久的酸抑制作用,对胃黏膜也有一定的保护作用[1]，主要用于消化性溃疡、食道反流症、胃泌素瘤综合症和幽门螺杆菌等的治疗[2]，研究发现新的不对称氧化合成埃索美拉唑的手性配体一直是重要课题[3]。本文首先将D-酒石酸二乙酯0.86mL(5mmol)、（尺）一（一）一l-氨基茚满2.139(16mmol)和碳酸钾0.02g(0.14mmol)在50mL甲醇中回流6h，减压浓缩后的粗产物用70%乙醇重结晶，干燥，得到淡黄色固体Ⅳ，N:=[(R)-茚满]-D-酒石酸二酰胺0.989，产率52%，化合物的结构经IR、‘HNMR谱表征。采用同样的方法合成了Ⅳ，Ⅳ’一二环己基-D-酒石酸二酰胺（产率67%）。然后用这两种酰胺作手性配体，在钛酸异丙酯催化下、过氧化氢异丙苯氧化5一甲氧基-2-[（4一甲氧基-3，5一二甲基-2-吡啶基）一亚甲硫基]-IH-苯并咪唑不对称合成埃索美拉唑，在优化的反应条件下产率分别为90%和91%，对映体过量值（ee值）达到89%和87%，结果较令人满意。

作者：

李志成孔晓博

上传时间：

2013-10-30 16:05:12

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