作为一类重要的功能高分子材料,芳杂环聚合物因其优异的机械性能、突出的热稳定性和化学稳定性,以及独特的电子和光物理性能等备受关注。然而,传统的多环稠合的芳杂环聚合物其合成方法通常需要使用有限且昂贵的芳香稠(杂)环底物,需要涉及较为繁琐复杂的单体预官能化过程,原子经济性较低,并且往往需要较为严苛的聚合反应条件。这些合成困难极大地限制了此类聚合物的结构多样性和性能研究。相比之下,基于C-H活化的炔烃环化聚合反应具有原料简单易得、原子经济性高、反应条件温和、反应高效等优势,可以在聚合物骨架中原位生成具有多种功能性取代基团的新颖/复杂的稠杂环结构。
近年来,唐本忠院士团队一直致力于新型C-H活化的炔烃环化聚合反应的开发和研究工作。在前期的研究工作中曾发展了一系列该类型的双组分和多组分聚合反应,制备出多种功能型稠杂环聚合物(Nat. Commun. 2019, 10, 5483; J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 11259; Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 19222; Polym. Chem. 2019, 10, 5296; Polym. Chem. 2016, 7, 330; Polym. Chem. 2016, 7, 5436; Polym. Chem. 2016, 7, 2501; Macromolecules 2015, 48, 4241; ACS Appl. Polym. Mater. 2022, 4, 3120)。
近日,唐本忠院士团队深圳大学AIE研究中心韩婷助理教授与王东教授进一步报道了一种简单、直接、高效的级联C-H活化/环化聚合策略,可以从简单易得的芳基咪唑单体原位生成具有多环稠合结构的新型氮杂芳环聚合物,并细致探究了此类聚合物在细胞内pH检测和癌细胞杀伤方面的应用潜力。相关工作以Cascade C-H-Activated Polyannulations toward Ring-Fused Heteroaromatic Polymers for Intracellular pH Mapping and Cancer Cell Killing为题,发表在Journal of the American Chemical Society上。
文章要点主要包括:
综上所述,该工作所报道的简便、高效的级联C-H活化/环化聚合策略可以为高分子合成化学带来新的灵感,所获得的新型聚苯并咪唑衍生物具有一系列优异的性能,其中涉及到的结构设计和构-效关系研究有利于促进结构更加多样、功能更为先进的多功能稠杂环高分子材料的设计、改性和应用研究。
原文链接 https://doi.org/10.1021/jacs.2c04032
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