手性在许多领域都是一个重要的概念，特别是在生物系统中发挥着重要作用，具有特定手性的对映生物分子，如L-氨基酸和D-糖，被选择为构建复杂的生物大分子（蛋白和脱氧核糖核酸）的基本元素。手性是生命的中心主题，存在于所有长度尺度，从分子水平到超分子水平。手性超分子复合物是由手性分子组分的层级手性组装或非手性构建块的手性组装而得到的，由于其独特优异的性质，已成为超分子化学和材料科学的研究热点。苝酰亚胺，作为一类明星π共轭分子，大共轭平面有助于其通过π-π堆积自组装形成超分子组装体，并且苝核背位、海岛位和酰亚胺位的修饰能调节其超分子组装性能。

  近期，北京化工大学材料科学与工程学院的尹梅贞教授团队总结了近20年来手性苝酰亚胺的设计策略以及其在手性偏振光和生物领域内的应用。构筑手性苝酰亚胺的策略分为三种，即扭曲平面、手性取代基、手性客体分子共组装，并且可以实现手性偏振光检测、癌症诊疗和害虫防治的应用（图1）。该综述以题为“Chirality of Perylene Diimides: Design Strategies and Applications”的论文发表在最新一期《Angewandte Chemie International Edition》上，北京化工大学材料科学与工程学院青年教师李杰为本文第一作者，尹梅贞教授和清华大学管君博士为共同通讯作者。

图1. 实现手性苝酰亚胺的三种设计策略及应用

  手性苝酰亚胺的设计策略：

  （1）扭曲平面：通过苝酰亚胺背位取代，使苝平面中的两个萘环产生一定的扭转角，并利用重原子、大位阻和大环取代基构筑高消旋能垒来稳定苝核的扭曲（图2）。在苝核的海岛位和背位融合螺烯将数个苝酰亚胺连接成螺旋状结构，亦可构筑手性苝酰亚胺。

  （2）手性取代基：在苝酰亚胺的酰亚胺位修饰不同的手性取代基，通过可控自组装和手性传递，构筑手性苝酰亚胺超分子结构。手性取代基可以是天然手性分子例如氨基酸、多肽、糖类等，也可以是合成的手性分子如手性苯胺、手性烷基胺等（图3）。

  （3）手性客体分子共组装：通过非手性苝酰亚胺和手性客体分子之间的共组装，将手性传递给苝酰亚胺实现手性苝酰亚胺超分子组装体的构建。

  由于苝酰亚胺具有高的结构稳定性、简单的结构功能化和在可见光区出色的捕光性能，因此被广泛应用于制造有机光电器件。手性的引入使得基于苝酰亚胺及其超分子组装体可应用于对映体识别、CPL发射和CPL检测等领域（图5）。此外，苝酰亚胺与手性生物分子结合，可构筑手性苝酰亚胺纳米聚集体，应用于癌症诊疗和害虫防治领域（图6）。

图5. 手性圆偏振发光的应用

图6. 手性苝酰亚胺纳米结构在抗癌和害虫防治领域的应用

  原文链接：https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202202532